§ 11. Установление формулы органического вещества

1. Углеводород содержит 81,8 % углерода по массе. Установите формулу углеводорода.

Дано: w(C)=81.8%=0.818\mathrm{w(C)=81.8\%=0.818}

Найти: CxHy\mathrm{C_xH_y}

Решение:

ω(C)=xM(C)xM(C)+yM(H)\mathrm{\omega(C)={\dfrac{x \cdot M(C)}{x \cdot M(C) + y \cdot M(H)}}}

Пусть x=1\mathrm{x=1}, тогда

0.818=1212+1y\mathrm{0.818={\dfrac{12}{12+1 \cdot y }}}

y2.699\mathrm{y \approx 2.699}

Для индексов возможны только натуральные значения, следовательно,

y=2.6993=8.00988\mathrm{y=2.699 \cdot 3=8.0098 \approx 8} , тогда x=13=3\mathrm{x=1 \cdot 3=3}

Формула углеводорода C3H8\mathrm{C_3H_8}.

Ответ: C3H8\mathrm{C_3H_8}.

2. Газообразный углеводород имеет плотность 0,714 г/дм3 (н. у.). Определите молярную массу углеводорода. Выведите его молекулярную формулу.

Дано: ρ(CxHy)=0.714\mathrm{\rho(C_xH_y)=0.714}

Найти: M(CxHy),CxHy\mathrm{M(C_xH_y), C_xH_y}

Решение:

M(CxHy)=ρ(CxHy)Vm=0.71422.416(г/моль)\mathrm{M(C_xH_y)=\rho(C_xH_y) \cdot V_m=0.714 \cdot 22.4\approx16\,(г/моль)}

M(CxHy)=xM(C)+yM(H)=16(г/моль)\mathrm{M(C_xH_y)=x \cdot M(C)+y \cdot M(H)=16\,(г/моль)}

12x+y=16\mathrm{12x+y=16}

Единственно возможные натуральные значения x=1,y=4\mathrm{x=1, y=4}.

Формула углеводорода CH4\mathrm{CH_4}.

Ответ: M(CH4)=16(г/моль),CH4\mathrm{M(CH_4)=16\,(г/моль),\,CH_4}.

3. Углеводород содержит 83,72 % углерода и 16,28 % водорода по массе. Установите его простейшую и истинную формулы. Напишите структурные формулы всех веществ, удовлетворяющих условию задачи.

Дано: ω(C)=83.72%=0.8372\mathrm{\omega(C)=83.72\%=0.8372}

ω(H)=16.28%=0.1628\mathrm{\omega(H)=16.28\%=0.1628}

Найти: CxHy\mathrm{C_xH_y}

Решение:

ω(C)=xM(C)xM(C)+yM(H)\mathrm{\omega(C)={\dfrac{x \cdot M(C)}{x \cdot M(C)+y \cdot M(H)}}}

Пусть x=1\mathrm{x=1}, тогда

0.8372=1212+1y\mathrm{0.8372={\dfrac{12}{12+1 \cdot y}}}

y2.3335\mathrm{y\approx2.3335}

Для индексов возможны только натуральные значения, следовательно,

y=2.33353=7.000057\mathrm{y=2.3335 \cdot 3=7.00005\approx7}, тогда x=13=3\mathrm{x=1 \cdot 3=3}

Простейшая формула углеводорода C3H7\mathrm{C_3H_7}

Истинная формула углеводорода C6H14\mathrm{C_6H_{14}}:

Ответ: C3H7,C6H14\mathrm{C_3H_7, C_6H_{14}}.

4. Молярная масса вещества А равна 72 г/моль. При сгорании 1,44 г этого вещества в избытке кислорода получили углекислый газ массой 4,4 г и воду массой 2,16 г. Установите молекулярную формулу вещества А и приведите структурные формулы всех веществ, имеющих такую молекулярную формулу.

Дано: M(A)=72г/моль\mathrm{M(A)=72\,г/моль}

m(A)=1.44г\mathrm{m(A)=1.44\,г}

m(CO2)=4.4г\mathrm{m(CO_2)=4.4\,г}

m(H2O)=2.16г\mathrm{m(H_2O)=2.16\,г}

Найти: CxHy\mathrm{C_xH_y}

Решение:

n(A)=m(A)M(A)=1.4472=0.02(моль)\mathrm{n(A)={\dfrac{m(A)}{M(A)}}={\dfrac{1.44}{72}}=0.02\,(моль)}

n(CO2)=m(CO2)M(CO2)=4.412+162=0.1(моль)\mathrm{n(CO_2)={\dfrac{m(CO_2)}{M(CO_2)}}={\dfrac{4.4}{12+16 \cdot 2}}=0.1\,(моль)}

n(H2O)=m(H2O)M(H2O)=2.1616+12=0.12(моль)\mathrm{n(H_2O)={\dfrac{m(H_2O)}{M(H_2O)}}={\dfrac{2.16}{16+1 \cdot 2}}=0.12\,(моль)}

n(C)=n(CO2)=0.1(моль)\mathrm{n(C)=n(CO_2)=0.1\,(моль)}

n(H)=2n(H2O)=20.12=0.24(моль)\mathrm{n(H)=2 \cdot n(H_2O)=2 \cdot 0.12=0.24\,(моль)}

Пусть вещество A\mathrm{A} - углеводород CxHy\mathrm{C_xH_y}. Тогда n(C):n(H):n(CxHy)=x:y:1\mathrm{n(C):n(H):n(C_xH_y)=x:y:1}.

Следовательно, x:y:1=0.1:0.24:0.02\mathrm{x:y:1=0.1:0.24:0.02}. Тогда:

x=0.10.02=5\mathrm{x={\dfrac{0.1}{0.02}}=5}

y=0.240.02=12\mathrm{y={\dfrac{0.24}{0.02}}=12}

AC5H12\mathrm{A-C_5H_{12}}

Ответ: C5H12\mathrm{C_5H_{12}}.

5. В результате сжигания в кислороде органического соединения массой 1,38 г получено 2,64 г СО2 и 1,62 г воды. Установите молекулярную формулу органического соединения, если известно, что его молекула содержит один атом кислорода. Напишите возможные структурные формулы этого соединения.

Дано: m(органическогосоединения)=1.38г\mathrm{m(органического\,соединения)=1.38\,г}

m(CO2)=2.64г\mathrm{m(CO_2)=2.64\,г}

m(H2O)=1.62г\mathrm{m(H_2O)=1.62\,г}

Найти: CxHyO\mathrm{C_xH_yO}

Решение:

ω(C)=1M(C)M(CO2)=11212+162=0.2727\mathrm{\omega(C)={\dfrac{1 \cdot M(C)}{M(CO_2)}}={\dfrac{1 \cdot 12}{12+16 \cdot 2}}=0.2727}

m(C)=m(CO2)ω(C)=2.640.2727=0.72(г)\mathrm{m(C)=m(CO_2) \cdot \omega(C)=2.64 \cdot 0.2727=0.72\,(г)}

ω(H)=1M(H)M(H2O)=1216+12=0.1111\mathrm{\omega(H)={\dfrac{1 \cdot M(H)}{M(H_2O)}}={\dfrac{1 \cdot 2}{16+1 \cdot 2}}=0.1111}

m(H)=m(H2O)ω(H)=1.620.1111=0.18(г)\mathrm{m(H)=m(H_2O) \cdot \omega(H)=1.62 \cdot 0.1111=0.18\,(г)}

m(O)=1.380.720.18=0.48(г)\mathrm{m(O)=1.38-0.72-0.18=0.48\,(г)}

n(O)=m(O)M(O)=0.4816=0.03(моль)\mathrm{n(O)={\dfrac{m(O)}{M(O)}}={\dfrac{0.48}{16}}=0.03\,(моль)}

Так как в молекуле органического соединения только один атом O\mathrm{O}, то

n(органическогосоединения)=n(O)=0.03моль\mathrm{n(органического\,соединения)=n(O)=0.03\,моль}

n(C)=m(C)M(C)=0.7212=0.06(моль)\mathrm{n(C)={\dfrac{m(C)}{M(C)}}={\dfrac{0.72}{12}}=0.06\,(моль)}

n(H)=m(H)M(H)=0.181=0.18(моль)\mathrm{n(H)={\dfrac{m(H)}{M(H)}}={\dfrac{0.18}{1}}=0.18\,(моль)}

Пусть органическое соединение - CxHyO\mathrm{C_xH_yO}. Тогда n(C):n(H):n(O)=x:y:1\mathrm{n(C):n(H):n(O)=x:y:1}.

Следовательно, x:y:1=0.06:0.18:0.03\mathrm{x:y:1=0.06:0.18:0.03}. Тогда

x=0.060.03=2\mathrm{x={\dfrac{0.06}{0.03}}=2}

y=0.180.03=6\mathrm{y={\dfrac{0.18}{0.03}}=6}

Тогда органическое соединение - C2H6O\mathrm{C_2H_6O}

CH3OCH3\mathrm{CH_3-O-CH_3}

CH3CH2OH\mathrm{CH_3-CH_2-OH}

Ответ: C2H6O\mathrm{C_2H_6O}.

6. Углеводород сожгли в избытке кислорода. После удаления избыточного кислорода газообразная смесь продуктов сгорания имеет среднюю молярную массу, равную 30 г/моль (110 о С, атмосферное давление). Установите молекулярную формулу углеводорода.

Дано: Mср(CO2+H2O)=30г/моль\mathrm{M_{ср}(CO_2+H_2O)=30\,г/моль}

Найти: CxHy\mathrm{C_xH_y}

Решение:

4CxHy+(2x+y)O24xCO2+2yH2O\mathrm{4C_xH_y+(2x+y)O_2\rightarrow4xCO_2+2yH_2O}

Так как температура 110°C, а давление атмосферное, то вода находится в газообразном состоянии.

Mср(CO2+H2O)=m(CO2)+m(H2O)nобщ=n(CO2)M(CO2)+M(H2O)n(H2O)n(CO2)+n(H2O)\mathrm{M_{ср}(CO_2+H_2O)=\dfrac{m(CO_2)+m(H_2O)}{n_{общ}}=\dfrac{n(CO_2) \cdot M(CO_2)+M(H_2O) \cdot n(H_2O)}{n(CO_2)+n(H_2O)}}

Пусть n(CO2)=4xмоль\mathrm{n(CO_2)=4x\,моль}, тогда n(H2O)=2yмоль\mathrm{n(H_2O)=2y\,моль}. Тогда:


Mср(CO2+H2O)=4x(12+162)+2y(2+16)4x+2y=30\mathrm{M_{ср}(CO_2+H_2O)={\dfrac{4x \cdot (12+16 \cdot 2)+2y \cdot (2+16)}{4x+2y}}=30}


4x44+64y=120x+60y\mathrm{4x \cdot 44+64y=120x+60y}

56x=24y\mathrm{56x=24y}

7x=3y\mathrm{7x=3y}

Тогда единственными минимальными возможными натуральными значениями x и y будут 3 и 7 соответственно.

Простейшая формула данного углеводорода C3H7\mathrm{C_3H_7}.

Истинная формула углеводорода C6H14\mathrm{C_6H_{14}}.

Ответ: C6H14\mathrm{C_6H_{14}}.