Подпишись на наш Instagram, если хочешь сдать экзамены на отлично! @shpory_2020_

§ 49. Взаимосвязь основных классов органических соединений

1. Приведите пример реакции присоединения.

$$\mathrm{CH_2=CH_2+Br_2\to \underset{1,2-дибромэтан}{CH_2BrCH_2Br}}$$

2. Назовите основные причины теоретического и практического характера, стимулирующие ученых-органиков синтезировать вещества.

1) Для получения новых, не известных ранее органических соединений;
2) для синтеза веществ с заранее нужными или заданными свойствами;
3) для доказательства строения выделенного природного вещества.

3. Укажите тип реакции:

$$\mathrm{2CH_3\underset{\large OH}{\underset{|}{C}}HCH_3+2Na \to 2CH_3\underset{\large ONa}{\underset{|}{C}}HCH_3+H_2\uparrow.}$$

Реакция замещения.

4. Составьте схемы двух способов получения этана.

Схема превращения:

$$\mathrm{\underset{этен}{CH_2=CH_2}+H_2\to \underset{этан}{CH_3-CH_3}}$$

$$\mathrm{\underset{этин}{CH\equiv CH}+2H_2\to \underset{этан}{CH_3-CH_3}}$$

5. Напишите схему превращения: а) пропена в пропан; б) бутена-1 в бутан.

а) Схема превращения:

$$\mathrm{CH_3-CH=CH_2\to CH_3-CH_2-CH_3}$$

Составляя молекулярные формулы исходного и конечного продуктов, получаем, что конечный продукт отличается от исходного на два атома водорода. Следовательно, необходимо провести реакцию гидрирования:

$$\mathrm{\underset{пропен}{CH_3-CH}=CH_2+H_2\xrightarrow{Pt} \underset{пропан}{CH_3-CH_2-CH_3}}$$

б) схема превращения:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH_2\to \\ \to CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}$

Применяя аналогичные рассуждения:

$\mathrm{\underset{бутен-1}{CH_3-CH_2-CH}=CH_2+H_2\xrightarrow{Pt} \\ \to \underset{бутан}{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}}$

6. Какое вещество и какие условия необходимо использовать для превращения этана в хлорэтан?

Превращения:

$$\mathrm{H-\underset{\large H}{\underset{|}{\overset{\large H}{\overset{|}{C}}}}-\underset{\large H}{\underset{|}{\overset{\large H}{\overset{|}{C}}}}-H\to
H-\underset{\large H}{\underset{|}{\overset{\large H}{\overset{|}{C}}}}-\underset{\large H}{\underset{|}{\overset{\large H}{\overset{|}{C}}}}-Cl}$$

Записываем молекулярные формулы исходного и конечного продуктов: $\mathrm{C_2H_6}$ и $\mathrm{C_2H_5Cl.}$

Отсюда видно, что в конечном продукте «лишний атом хлора, но не хватает атома водорода», т.е. вместо атома водорода находится атом хлора. Известно, что для этана характерны реакции замещения, следовательно для превращения этана в хлорэтан необходимо провести реакцию этана с хлором при освещении:

$$\mathrm{\underset{этан}{H-\underset{\large H}{\underset{|}{\overset{\large H}{\overset{|}{C}}}}-\underset{\large H}{\underset{|}{\overset{\large H}{\overset{|}{C}}}}-H}+Cl_2} \xrightarrow{hv}\mathrm{
\underset{хлорэтан}{H-\underset{\large H}{\underset{|}{\overset{\large H}{\overset{|}{C}}}}-\underset{\large H}{\underset{|}{\overset{\large H}{\overset{|}{C}}}}-Cl}+HCl}$$

7. Какие химические реакции следует провести для осуществления следующей схемы превращений:

$$\mathrm{CO_2\to C_6H_{12}O_2\to C_2H_5OH?}$$

Химические реакции:

$\mathrm{6CO_2+6H_2O} \xrightarrow{hv,\, хлорофилл} \mathrm{C_6H_{12}O_6+6O_2}$
$\mathrm{C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2C_2H_5OH+2CO_2}$

8. Определите, какие химические реакции следует провести для получения продукта согласно следующей схеме превращений:

$$\mathrm{C_2H_2 \to A \to CH_2BrCH_2Br.}$$

Химические реакции:

$\mathrm{\underset{этин}{CH\equiv CH}+H_2\to \underset{этен}{CH_2=CH_2}}$
$\mathrm{\underset{этен}{CH_2=CH_2}+Br_2\to \underset{1,2-дибромэтан}{CH_2Br-CH_2Br}}$

9. Укажите над стрелками условия осуществления данных реакций:

$\mathrm{CaC_2\to HC \equiv CH \to \\ \to CH_2 = CH_2 \to CH_2Cl-CH_2Cl.}$

Ответ:

$\mathrm{CaC_2+2H_2O\to Ca(OH)_2+\underset{этин}{HC\equiv CH} \\
HC\equiv CH+H_2\to \underset{этан}{CH_2=CH_2} \\
CH_2=CH_2+Cl_2\to \underset{1,2-дихлорэтан}{CH_2Cl-CH_2Cl}}$