§ 38. Углеводы. Глюкоза

1. Приведите примеры использования глюкозы.

Глюкоза применяется в медицине, в производстве лимонной кислоты, аскорбиновой кислоты, биотина, в кондитерской промышленности, для получения пищевого эталона и молочной кислоты. Формула глюкозы C6H12O6;\mathrm{C_6H_{12}O_6}; общая формула углеводов Cn(H2O)m.\mathrm{C_n(H_2O)_m}.

2. На основании какого признака глюкозу относят к моносахаридам?

Глюкоза является моносахаридом потому, что не подвергается гидролизу, как, например, сахароза, мальтоза или крахмал.

3. Запишите молекулярную формулу глюкозы и составьте структурную формулу глюкозы линейной формы. Укажите функциональные группы.

Молекулярная формула глюкозы C6H12O6.\mathrm{C_6H_{12}O_6}.

Структурная формула:

4. В двух пробирках находятся растворы глюкозы и этанола. С помощью каких реакций можно определить, в какой из пробирок находится каждое из веществ?

Ярко-синяя окраска при приливании раствора глюкозы к гидроксиду меди (II) свидетельствует о том, что в составе молекул глюкозы содержится несколько гидроксильных групп, находящихся у соседних атомов, как в случае многоатомных спиртов.

С этанолом такая реакция не происходит.

5. Напишите уравнение реакции получения этанола из глюкозы. Приведите название реакции.

Спиртовое брожение глюкозы: C6H12O6(дрожжи)→2C2H5OH+2CO2↑\mathrm{C_6H_{12}O_6(дрожжи)\rightarrow 2C_2H_5OH+2CO_2\uparrow}

6. Рассмотрите структурные формулы уксусной и молочной кислот и укажите черты сходства и отличия в строении этих кислот. Как вы думаете, какими общими химическими свойствами могут обладать эти кислоты?

Общее: содержат одинаковые функциональные группы: COOH.\mathrm{COOH}.

Отличия: в молочной кислоте присутствует ещё одна функциональная группа — гидроксильная OH.\mathrm{OH}.

Общие химические свойства: реакции с активными металлами, основными оксидами и щёлочи.

7. Составьте уравнения реакций синтеза глюкозы в природе и окисления ее в организме человека и сравните их. В чем состоит принципиальное различие этих реакций?

Синтез глюкозы в природе:

6CO2+6H2O→hv, хлорофиллC6H12O6+6O2↑−Q\mathrm{6CO_2+6H_2O}\xrightarrow{hv,\,хлорофилл}\mathrm{C_6H_{12}O_6+6O_2\uparrow - Q}

Окисление глюкозы в организме:

C6H12O6+6O2→CO2↑+6H2O+Q\mathrm{C_6H_{12}O_6+6O_2\rightarrow CO_2\uparrow +6H_2O+Q}

8. Рассчитайте химическое количество углекислого газа, который образуется при полном окислении глюкозы массой 133,2 г.

Дано: m(глюкозы)=133.2 гm(глюкозы)=133.2\,г

Найти: n(CO2)−?n\mathrm{(CO_2)}-?

Решение:

1) Определяем химическое количество глюкозы: n=mM;n=\dfrac{m}{M};
Mr=6Ar(C)+12Ar(H)+6Ar(O)=M_r=6A_r\mathrm{(C)}+12A_r\mathrm{(H)}+6A_r\mathrm{(O)}= 72+12+96=180;72+12+96=180;
M(глюкоза)=180 г/моль;M(глюкоза)=180\,г/моль;
n(глюкозы)=133.2 г180 г/моль=0.74 моль.n(глюкозы)=\dfrac{133.2\,г}{180\,г/моль}=0.74\,моль.

2) Составляем уравнение реакции для определения химического количества углекислого газа:
C6H12O6‾1 моль0.74 моль+6O2→6CO2‾6 моль↑x моль+6H2O\mathrm{\overset{0.74\,моль}{\underset{1\,моль}{\underline{C_6H_{12}O_6}}}+6O_2\rightarrow \overset{x\,моль}{\underset{6\,моль}{\underline{6CO_2}}\uparrow} +6H_2O}
0.741=x6;\dfrac{0.74}{1}=\dfrac{x}{6}; x=4.44 моль.x=4.44\,моль.

Ответ: n(CO2)=4.44 моль.n\mathrm{(CO_2)}=4.44\,моль.

9. В процессе спиртового брожения глюкозы массой 648 г получили этанол, который растворили в воде объемом 496,8 см3.^3. Рассчитайте массовую долю этанола в растворе.

Дано:

$m(глюкозы)=648\,г\\
V\mathrm{H_2O)}=496.8\,см^2\\
или\,496.8\,г$

Найти: ω(C2H5OH)−?\omega\mathrm{(C_2H_5OH)}-?

Решение:

1) Определим химическое количество глюкозы:

n=mM;n=\dfrac{m}{M};
Mr=6Ar(C)+12Ar(H)+6Ar(O)=M_r=6A_r\mathrm{(C)}+12A_r\mathrm{(H)}+6A_r\mathrm{(O)}= =72+12+96=180;=72+12+96=180;
M(глюкозы)=180 г/моль;M(глюкозы)=180\,г/моль;
n(глюкоза)=648 г180 г/моль=3.6 моль.n(глюкоза)=\dfrac{648\,г}{180\,г/моль}=3.6\,моль.

2) Составляем уравнение реакции для определения химического количества этанола:

C6H12O6‾1 моль3.6 моль→фермент2C2H5OH‾2 мольx моль+2CO2\mathrm{\overset{3.6\,моль}{\underset{1\,моль}{\underline{C_6H_{12}O_6}}}\xrightarrow{фермент}\overset{x\,моль}{\underset{2\,моль}{\underline{2C_2H_5OH}}}+2CO_2}
3.61=x2;\dfrac{3.6}{1}=\dfrac{x}{2}; x=7.2 моль.x=7.2\,моль.

3) Определяем массу этанола:

m=n⋅M;m=n·M;
Mr(C2H5OH)=2Ar(C)+6Ar(H)+Ar(O)=M_r\mathrm{(C_2H_5OH)}=2A_r\mathrm{(C)}+6A_r\mathrm{(H)}+A_r\mathrm{(O)}= 24+6+16=46;24+6+16=46;
M(C2H5OH)=46 г/моль;M\mathrm{(C_2H_5OH)}=46\,г/моль;
m(C2H5OH)=7.2 моль⋅46 г/моль=331.2 г.m\mathrm{(C_2H_5OH)}=7.2\,моль·46\,г/моль=331.2\,г.

4) Определяем массовую долю ω=mm(раствора);\omega =\dfrac{m}{m(раствора)};
ω(C2H5OH)=331.2 г:(331.2+496.8)=0.4\omega\mathrm{(C_2H_5OH)}=331.2\,г:(331.2+496.8)=0.4 или 40%.40\%.

Ответ: ω(C2H5OH)=40%.\omega\mathrm{(C_2H_5OH)}=40\%.

10. Рассчитайте массу глюкозы, которая была подвергнута спиртовому брожению, если в реакции выделился газ таким же объемом (н. у.), как и в реакции уксусной кислоты массой 186 г с магнием, взятым в избытке.

Дано: m(CH3COOH)=186 гm\mathrm{(CH_3COOH)}=186\,г

Найти: m(глюкозы)−?m(глюкозы)-?

Решение:

1) Определяем химическое количество кислоты:

2) Составляем уравнение реакции для определения химического количества водорода:

3) Составляем уравнение реакции для определения химического количества глюкозы:

4) Определяем массу глюкозы:

Ответ: m(глюкозы)=139.5 г.m(глюкозы)=139.5\,г.