§ 32. Спирты
1. Какие органические вещества относят к: а) спиртам; б) насыщенным одноатомным спиртам?
а) К спиртам относятся производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы $\mathrm{OH}.$
б) К насыщенным одноатомным спиртам относят производные алканов, у которых один атом водорода может быть замещён на гидроксильную группу $\mathrm{OH}.$
2. Составьте структурные и молекулярные формулы метанола, этанола, пропанола-1. В структурных формулах подчеркните функциональную группу, назовите ее.
а) Структурные формулы:
$\mathrm{\underset{метанол}{H-\overset{\overset{\huge H}{|}}{\underset{\underset{\huge H}{|}}{C}}-\underline{OH}}}\,\,\,\,\,\,\,\,\,$ $\mathrm{\underset{этанол}{H-\overset{\overset{\huge H}{|}}{\underset{\underset{\huge H}{|}}{C}}-\overset{\overset{\huge H}{|}}{\underset{\underset{\huge H}{|}}{C}}-\underline{OH}}}\,\,\,\,\,\,\,\,\,$ $\mathrm{\underset{пропанол-1}{H-\overset{\overset{\huge H}{|}}{\underset{\underset{\huge H}{|}}{C}}-\overset{\overset{\huge H}{|}}{\underset{\underset{\huge H}{|}}{C}}-\overset{\overset{\huge H}{|}}{\underset{\underset{\huge H}{|}}{C}}-\underline{OH}}}$
б) молекулярные формулы метанола $\mathrm{CH_4O};$ этанола $\mathrm{C_2H_6O};$ пропанола $\mathrm{C_3H_8O};$
в) гидроксильная группа $\mathrm{OH}.$
3. Выберите из перечня названий органических веществ — этен, метанол, пропан, пропанол, пентан, пропен, этанол — названия спиртов. Назовите признак, на основании которого был сделан ваш выбор.
Метанол, пропанол-2, этанол. Признаком принадлежности к классу спиртов является названия и суффикс «ол».
4. Назовите по номенклатуре ИЮПАК спирты, формулы которых:
$\mathrm{C_2H_5OH\\
CH_3-CH_2-CH_2OH\\
CH_3-CH(OH)-CH_3\\
CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}$
Приведите известные вам тривиальные названия спиртов.
Этанол, пропанол-1, пропанол-2, бутанол-1. Существуют и другие названия спиртов. Например, этиловый спирт, пропиловый спирт первичный, бутиловый спирт первичный. Тривиальные названия пропанола-2 — изопропиловый спирт или изопропанол.
5. Выберите гомологи среди веществ, формулы которых приведены, назовите их:
а) $\mathrm{C_2H_2},$ $\mathrm{CH_3OH},$ $\mathrm{C_2H_6},$ $\mathrm{CH_4},$ $\mathrm{C_2H_5OH}.$
б) $\mathrm{C_3H_8},$ $\mathrm{C_2H_5OH},$ $\mathrm{C_2H_4},$ $\mathrm{C_3H_7OH},$ $\mathrm{C_3H_6}.$
Гомологи:
а) $\mathrm{CH_3OH}$ метанол, $\mathrm{C_2H_5OH}$ этанол;
б) $\mathrm{C_2H_4}$ этен, $\mathrm{C_3H_6}$ пропен, $\mathrm{C_2H_5OH}$ этанол, $\mathrm{C_3H_7OH}$ пропанол-1 или -2.
6. Исходя из общей формулы насыщенных одноатомных спиртов $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+1}\mathrm{OH},$составьте формулы спиртов с числом атомов углерода в молекулах, равным 6 и 7.
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OH}$ гексанол-1;
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OH}$ гептанол-1.
7. Почему можно утверждать, не проводя расчетов, что массовая доля углерода в обоих спиртах, структурные формулы которых показаны ниже, одинакова?
$\mathrm{H_3C-\underset{\underset{\huge OH}{|}}{CH}-CH_3}\,\,$ и $\,\,\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}.$
Да, можно утверждать, что массовые доли углерода в молекулах обоих соединений равны потому, что они являются изомерами.
8. Поясните, у какого из спиртов — этанола или бутанола — могут быть структурные изомеры, обусловленные положением функциональной группы.
Структурные изомеры, обусловленные различными положением гидроксильной группы, могут быть только у бутанола:
$\mathrm{\underset{бутанол-1}{H-\overset{\overset{\huge H}{|}}{\underset{\underset{\huge H}{|}}{C}}-\overset{\overset{\huge H}{|}}{\underset{\underset{\huge H}{|}}{C}}-\overset{\overset{\huge H}{|}}{\underset{\underset{\huge H}{|}}{C}}-\overset{\overset{\huge H}{|}}{\underset{\underset{\huge H}{|}}{C}}-OH}}\,\,\,\,\,\,\,\,\,$ $\mathrm{\underset{бутанол-2}{H-\overset{\overset{\huge H}{|}}{\underset{\underset{\huge H}{|}}{C}}-\overset{\overset{\huge H}{|}}{\underset{\underset{\huge H}{|}}{C}}-\overset{\overset{\huge H}{|}}{\underset{\underset{\huge OH}{|}}{C}}-\overset{\overset{\huge H}{|}}{\underset{\underset{\huge H}{|}}{C}}-H}}$
9. Чем и почему по отношению друг к другу являются спирты, структурные формулы которых:
а) $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}\,$ и $\,\mathrm{CH_3-\underset{\underset{\huge OH}{|}}{CH}-CH_2-CH_3}$ — по отношению друг к другу приведённые спирты являются изомерами;
б) $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}\,$ и $\,\mathrm{HOCH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$ — по отношению друг к другу приведённые спирты являются гомологами.
10. Взяты водные растворы метанола и этанола массой по 40 г с равной массовой долей спиртов — 25 %. В каком растворе содержится спирт меньшим химическим количеством?
Дано: $m(спиртов)=одинаковы$
Найти: $n-?$
Решение:
$n=\dfrac{m}{M_r};$ $M_r\mathrm{(CH_3OH)}=$ $A_r\mathrm{(C)}+4A_r\mathrm{(H)}+A_r\mathrm{(O)}=32;$ $M_r\mathrm{(C_2H_5OH)}=46.$
Так как относительная молекулярная масса этанола больше, его химическое количество будет меньше: $n=\dfrac{m}{32};$ $n=\dfrac{m}{46}.$