§ 29. Понятие об алкинах

1. Напишите общую формулу алкинов.

Общая формула алкинов $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n-2}.$

2. Приведите по одному примеру ненасыщенных углеводородов с двойной и тройной связями, содержащих в составе молекул три атома углерода.

$\mathrm{CH_3CH=CH_2}$ — пропен;
$\mathrm{CH_3C\equiv CH}$ — пропин.

3. Из представленных молекулярных формул органических соединений составьте структурные формулы алкинов: а) $\mathrm{C_2H_6};$ б) $\mathrm{C_2H_2};$ в) $\mathrm{C_2H_4};$ г) $\mathrm{C_3H_8};$ д) $\mathrm{C_3H_4}.$

Соединения б) $\mathrm{H-C\equiv C-H}$ и д) $\mathrm{-CH_3C\equiv CH}.$

4. Укажите гомологи ацетилена:

Гомологами ацетилена являются в) и г).

5. Укажите название соединения следующего строения:

3-метилбутин-1.

6. Определите молекулярную формулу неизвестного углеводорода, плотность (н. у.) которого равна 1,786 г/дм$^3,$ а массовая доля углерода — 90 %.

Дано:

$\omega\mathrm{(C)}=90%$
$ρ=1.786\,г/дм^3$

Найти: молекулярная формула — ?

Решение:

1) Так как дана масса 1 дм$^3$ при нормальных условиях, определим молекулярную массу:
$\underset{x\,г}{1.786\, г}$ занимает объём $\underset{22.4\,дм^3}{1 дм^3}$
$x=40$ г/моль.

2) Формула $\mathrm{C}_x\mathrm{H}_y$
$A_r\mathrm{(C)}=12; A_r\mathrm{(H)}=1$

$90|12=10;$ $7.5:10.$ Наименьшее из чисел принимаем за единицу $1:1.33$ или $3:4.$ Формула $\mathrm{C}_3\mathrm{H}_4,$ что соответствует молекулярной массе.

Ответ: молекулярная формула $\mathrm{C}_3\mathrm{H}_4.$

7. Укажите число атомов углерода и водорода в формуле углеводорода следующего строения:

Число атомов углерода — 4, водорода — 6.

8. Приведите названия структурных изомеров с молекулярной формулой $\mathrm{C_3H_3Br}.$

а) $\underset{1-бромпропин}{\mathrm{ H-\overset{\overset{\huge H}{|}}{\underset{ \underset{\huge H}{|} }{C}}-C\equiv C-Br }}$

б) $\underset{3-бромпропин}{\mathrm{ Br-\overset{\overset{\huge H}{|}}{\underset{ \underset{\huge H}{|} }{C}}-C\equiv C-H }}$

в) $\underset{бромпропадиен}{\mathrm{CH_2=C=CHBr}}$

г) 1-бромциклопропен:

д) 3-бромциклопропен:

9. Составьте уравнение реакции пропина химическим количеством 1 моль с водородом химическим количеством 1 моль.

$$\mathrm{ \underset{пропин}{CH_3-C\equiv CH}+H_2\rightarrow\underset{пропен}{CH_3-CH=CH_2} }$$

10. Напишите структурные формулы и названия органических соединений, зашифрованных буквами, в следующем ряду превращений:

$$\mathrm{CaC_2\xrightarrow{H_2O}А\xrightarrow{H_2/кат.}Б\xrightarrow{Br_2}\underset{дибромэтан}{CH_2Br-CH_2Br}}.$$

Вместо А вставляем $\mathrm{\underset{этин}{HC\equiv CH}},$ вместо Б вставляем $\mathrm{ \underset{этен}{CH_2=CH_2} }:$

$$\mathrm{CaC_2\xrightarrow{H_2O}\underset{этин}{HC\equiv CH}\xrightarrow{H_2/кат.}\underset{этен}{CH_2=CH_2}\xrightarrow{Br_2}\underset{1,2-дибромэтан}{CH_2Br-CH_2Br}}.$$