§ 48. Гомологические ряды и изомерия органических соединений

1. Какое явление в органической химии называется гомологией? Что такое гомологи?

Гомологическим рядом называют любой класс органических соединений, в котором каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на гомологическую разность $\mathrm{-CH_2-}$ и обладающий похожими химическими свойствами. Такое явление называют гомологией, а члены ряда являются гомологами.

2. Какие вещества в органической химии называют изомерами?

Изомерами в органической химии называют соединения, имеющие один и тот же качественный и количественный состав, но различное химическое строение.

3. Являются ли вещества — $\mathrm{C_2H_6}$ и $\mathrm{C_2H_4}$ — гомологами?

Нет, не являются, потому что гомологи отличаются на гомологическую разность $\mathrm{-CH_2-}.$

4. Приведите общие формулы гомологических рядов алканов и алкенов. Чем они отличаются друг от друга и по какой причине?

Общие формулы алканов — $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2};$ алкенов — $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}.$ Отличаются друг от друга числом атомов водорода, приходящихся на один атом углерода.

5. Из приведенных формул веществ выберите те, которые являются изомерами:

$$
\begin{array}{ll}
а)\, \mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl} & б)\, \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl} \\
в)\, \mathrm{CH_3\overset{\overset{\huge Cl}{|}}{CH}CH_3} & г)\, \mathrm{ClCH_2CH_2CH_3} \\
д)\, \mathrm{ClCH_2CH_2CH_2CH_3} & е)\, \mathrm{CH_3\underset{\underset{\huge Cl}{|}}{CH}CH_3} 
\end{array}
$$

Изомерами являются а) и в); или г) и е).

6. Запишите уравнения реакций: а) бутена-2 с бромом; б) метанола с натрием.

а) $\mathrm{CH_3CH=CHCH_3+Br_2\to }$
$\mathrm{\to \underset{2,3-дибромбутан}{CH_3CHBrCHBrCH_3}}$

б) $\mathrm{2CH_3OH+2Na\to 2CH_3ONa+H_2\uparrow}$

7. Назовите типы изомерии и типы изомеров в органической химии.

Типы изомеров: структурные и пространственные. Структурная изомерия подразделяется:
— изомерию цепей;
— изомерия различного расположения кратных связей, гетероатома или функциональной группы;
— межклассовая изомерия.

8. Составьте структурные формулы всех возможных изомеров с молекулярной формулой $\mathrm{C_4H_9Cl.}$

$$
\begin{array}{lr}
\mathrm{\underset{1-хлорбутан}{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl}} & \mathrm{\underset{2-хлорбутан}{CH_3CH_2CHClCH_3}} \\
\mathrm{\underset{2-метил-1-хлорпропан}{CH_3\underset{\large CH_3}{\underset{|}{CH}}CH_2Cl}} & \mathrm{\underset{2-метил-2-хлорпропан}{H_3C-\overset{\large CH_3}{\overset{|}{\underset{\large CH_3}{\underset{|}{C}}}}-Cl}}
\end{array}
$$

9. Приведите уравнение реакции бутановой кислоты с гидроксидом калия.

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH+KOH\to \\ \to CH_3CH_2CH_2COOK+H_2O}$

10. Напишите структурную формулу и назовите по систематической номенклатуре продукт реакции между 2,3-диметилбутеном-2 и хлороводородом.

$\mathrm{\underset{2,3-демитилбутен-2}{H_3C-\underset{\large CH_3}{\underset{|}{C}}=\overset{\large CH_3}{\overset{|}{C}}-CH_3}+HCl \to \\ \to
\underset{2,3-диметил-2-хлорбутан}{H_3\overset{4}{C}-\overset{\large H}{\overset{3|}{\underset{\large CH_3}{\underset{|}{C}}}}-\overset{\large CH_3}{\overset{2|}{\underset{\large Cl}{\underset{|}{C}}}}-\overset{1}{C}H_3}}$