§ 34. Многоатомные спирты

1. Какие органические вещества относят к насыщенным многоатомным спиртам?

К многоатомным спиртам относят производные углеводородов, в молекулах которых два и более атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

2. Какие из соединений, формулы которых приведены ниже, относятся к: а) одноатомным спиртам; б) многоатомным спиртам?

$$
\begin{array}{ll}
\mathrm{CH_3-CH_2OH} & \mathrm{CH_2OH-CH_2OH} \\
\mathrm{CH_2OH-CHOH-CH_2OH} & \mathrm{CH_3-O-CH_3} \\
\mathrm{CH_3-CHOH-CH_2OH} & \mathrm{C_3H_7OH}
\end{array}
$$

а) примеры одноатомных спиртов: $\mathrm{CH_3CH_2OH};$ $\mathrm{C_3H_7OH};$
б) примеры многоатомных спиртов: $\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2(OH)}.$

3. Докажите, что глицерин не является гомологом этиленгликоля, формула которого $\mathrm{CH_2OH-CH_2OH}.$

Нет, нельзя. Молекулярные формулы этиленгликоля $\mathrm{C_2H_6O_2}$ и глицерина $\mathrm{C_3H_8O_3}$ различаются не на группу $\mathrm{-CH_2},$ а группу $\mathrm{CH_2O}.$

Глицерин — трёхатомный спирт (в молекуле содержится три гидроксильные группы). Этиленгликоль — двухатомный спирт (в молекуле содержится две гидроксильные группы). Данные спирты не являются гомологами.

4. Какую реакцию можно провести для качественного определения многоатомного спирта глицерина? Укажите признаки реакции.

Для качественного определения многоатомных спиртов, например глицерина, используют реакцию со свежеосаждённым гидроксидом меди(II): образуется прозрачный раствор ярко-синего цвета.

5. С какими из веществ, формулы которых приведены: $\mathrm{K, Na, H_2O, Cu(OH)_2},$ $\mathrm{NaCl, O_2},$ реагируют: а) этанол и глицерин; б) только глицерин? Запишите два любых уравнения реакций.

а) Этанол и глицерин реагируют с $\mathrm{K, Na, O_2},$
б) только глицерин реагирует с $\mathrm{K, Na, Cu(OH)_2, O_2}.$

$\mathrm{C_2H_5OH+3O_2\rightarrow 2CO_2+3H_2O\\
2CH_2(OH)CH(OH)CH_2(OH)+6Na\rightarrow\\
\rightarrow2CH_2(ONa)CH(ONa)CH_2(ONa)+3H_2\uparrow}$

6. Сравните физические свойства глицерина и этанола, отметьте общие и различные свойства.

Этанол: характерный алкогольный запах — различные свойства; бесцветная жидкость, хорошо растворяется в воде — общие свойства.

Глицерин: сладкий на вкус, без запаха — различные свойства; бесцветная жидкость, хорошо растворяется в воде — общие свойства.

7. Определите массовую долю (в %) глицерина в растворе, полученном при растворении глицерина массой 46,8 г в воде массой 133,2 г

Дано:
$m$(воды) = 133.2 г
$m$(глицерина) = 46.8 г

Найти: $\omega$(глицерина) — ?

Решение:

Масса раствора 133.2 г + 46.8 г = 180 г;
$\omega$(глицерина) $=\dfrac{m(\small{глицерина})}{m(\small{раствора})}=026$ или $26\%.$

Ответ: $\omega$(глицерина) $=26\%.$

8. Запишите уравнение реакции двухатомного спирта этиленгликоля с металлическим натрием, взятым в избытке.

$\mathrm{CH_2(OH)CH_2(OH)+2Na\rightarrow}\\
\mathrm{\rightarrow CH_2(ONa)CH_2(ONa)+H_2\uparrow}$

9. Пары глицерина горят с образованием углекислого газа и воды. Рассчитайте объем (н. у.) кислорода, который потребуется для сжигания глицерина химическим количеством 1 моль.

Дано: $mathrm{(C_3H_8O_3)}=1$ моль

Найти: $V\mathrm{(O_2)}-?$

Решение:

1) Составляем уравнение реакции для определения химического количества кислорода:
$\mathrm{\overset{1\,моль}{\underset{\overline{2\,моль}}{2C_3H_8O_3}}+\overset{x\,моль}{\underset{\overline{7\,моль}}{7O_2}}\rightarrow6CO_2+8H_2O}\\
\dfrac{1}{2}=\dfrac{x}{7};$ $x=3.5$ моль.

2) Определяем объём кислорода:
$V=n·V_m;$ $V_m=22.4\,\small{дм^3/моль};\\
V\mathrm{(O_2)}=3.5\,\small{моль}·22.4\,\small{дм^3/моль}=78.4\,\small{дм^3}.$

Ответ: $V\mathrm{(O_2)}=78.4\,\small{дм^3}.$

10. При взаимодействии металлического натрия, взятого в избытке, с этанолом и глицерином выделился водород объемом (н. у.) по 16,8 дм$^3$ в каждом случае. Одинаковы ли химические количества вступивших в реакцию спиртов? Полученный результат объясните.

Решение:

$mathrm{2C_2H_5OH+2Na\rightarrow2C_2H_5ONa+H_2\uparrow}$

Из уравнений реакций видно, что из одинакового химического количества спиртов образуются разные химические количества водорода. По этой причине химические количества вступивших в реакцию спиртов — разные.