§ 30. Понятие об ароматических углеводородах
1. Приведите структурную формулу простейшего циклоалкана.
Простейшим циклоалканом является циклопропан
2. Приведите объяснения, почему структурная формула бензола изображается несколькими способами.
Молекулярная формула бензола — $\mathrm{C_6H_6}.$
Структурные формулы:
Бензол изображается таким образом потому, что хотя и является ненасыщенным соединением, не вступает в реакцию присоединения.
3. Выберите правильный ответ. Молекула бензола имеет строение: а) плоскостное; б) тетраэдрическое; в) линейное; г) нет ответа.
а) Молекула бензола имеет плоскостное строение.
4. Определите, какие из указанных соединений являются ароматическими:
Ароматическими соединениями являются а) и г)
5. Напишите схему реакции бензола с хлором в присутствии хлорида алюминия.
Уравнение реакции:
6. В каком из веществ — $\mathrm{C_6H_6}$ или $\mathrm{C_6H_{14}}$ — массовая доля углерода больше? Ответ приведите сначала, не прибегая к математическим расчетам, а затем подтвердите свои предположения, выполнив соответствующие расчеты.
Массовая доля углерода больше в молекуле бензола (меньше относительная молекулярная масса), чем в молекуле циклогексана.
Массовая доля углерода в бензоле:
$\omega\mathrm{(C)}=\dfrac{n·M_{эл.}}{M_{вещ.}};$ $\omega\mathrm{(C)}=\dfrac{6·12}{78}=0.9231.$
Массовая доля углерода в циклогексане:
$\omega\mathrm{(C)}=\dfrac{n·M_{эл.}}{M_{вещ.}};$ $\omega\mathrm{(C)}=\dfrac{6·12}{84}=0.8571.$
7. Докажите, что соединение структуры является гомологом бензола.
Молекулярная формула бензола $\mathrm{C_6H_6},$ молекулярная формула изображённого углеводорода $\mathrm{C_7H_8},$ то есть разница $\mathrm{CH_2}$ — гомологическая разность.
8. При взаимодействии бензола с бромом в присутствии хлорида алюминия получили бромбензол массой 7,85 г. Вычислите массу израсходованного бензола.
Дано: $m\mathrm{(C_6H_5Br)}=7.85\,г$
Найти: $m\mathrm{(C_6H_6)}-?$
Решение:
1) Определим химическое количество бромбензола:
$M_r\mathrm{(C_6H_5Br)}=6A_r\mathrm{(C)}+5A_r\mathrm{(H)}+A_r\mathrm{(Br)}=$ $72+5+80=157;$
$M\mathrm{(C_6H_5Br)}=157$ г/моль;
$n=\dfrac{m}{M};$ $n\mathrm{(C_6H_5Br)}=\dfrac{7.85\,г}{157\,г/моль}=0.05$ моль.
2) Составляем уравнение реакции для определения химического количества и массы израсходованного бензола:
$\mathrm{ \overset{x\,моль}{\dfrac{C_6H_6}{1\,\small{моль}}}+\overset{0.05\,моль}{\dfrac{Br_2}{1\,\small{моль}}}(AlBr_3)\rightarrow C_6H_5Br+HBr }$
$\dfrac{x}{1}=\dfrac{0.05}{1};$ $x=0.05$ моль;
$m=n·M;$ $M_r\mathrm{(C_6H_6)}=6A_r\mathrm{(C)}+6A_r\mathrm{(H)}=78;$
$M\mathrm{(C_6H_6)}=78$ г/моль; $m\mathrm{(C_6H_6)}=0.05\,\small{моль}·78\,\small{г/моль}=3.9\,\small{г}.$
Ответ: $m\mathrm{(C_6H_6)}=3.9\,\small{г}.$
9. Составьте уравнение реакции бензола химическим количеством 1 моль с водородом химическим количеством 3 моль в присутствии катализатора.
10. Напишите структурные формулы органических соединений, зашифрованных буквами, в следующем ряду превращений:
Решение: